ショタと女装は切っても切り離せない仲でして、江戸時代の少年男娼も女装させてたそうです。少年特有の中性的な魅力を際立たせるのに役立つと言うのもあるでしょうし、見た目女の子なのにしっかり生えてるという倒錯性が目的の場合もあるでしょう。あとは少年を身も心も隷属させたことの証として女装させるパターンもありますね。
性の倒錯を目的とするものなら既にシーメールとか、ふたなりと言うジャンルがありますが、ショタ的な要素を持ちつつ女装させるジャンルとして男の娘ジャンルがもうすっかり定着しましたね。
かくいう私はショタの女装自体はあまり好みではありません。もともと中性的な魅力があるのに、ことさら女性の要素を強調する必要性をあまり感じないからです。やりすぎるとほとんど女の子におちんちんがついてるだけみたいな状態になることもあります。前に描いたシャロちゃんのイラストもそんな感じですね。これはこれでふたなりに近いものと考えれば良いかもしれませんが・・・。
女装させるとしてもそこはショタが男性性を完全に失っていない状態で羞恥心を前面に出してる感じならいいんですよ。具体的にはパンツだけは男物だとか。ここが女児パンツとかになってしまうと少し萎えてしまいます。ここら辺はもう好みの問題なので何が正しいとかそういうことではないと思いますが。
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